Ἐρωτηθεὶς ὑπὸ Διονυσίου διὰ τί οἱ μὲν φιλόσοφοι ἐπὶ τὰς τῶν πλουσίων θύρας ἔρχονται, οἱ δὲ πλούσιοι ἐπὶ τὰς τῶν φιλοσόφων οὐκέτι, ἔφη, «Ὅτι οἱ μὲν ἴσασιν ὧν δέονται, οἱ δ' οὐκ ἴσασιν.» Ἐρωτηθεὶς τίνι διαφέρουσιν οἱ πεπαιδευμένοι τῶν ἀπαιδεύτων, ἔφη, « ᾮπερ οἱ δεδαμασμένοι ἵπποι τῶν ἀδαμάστων. » Εἰσιών ποτε εἰς ἑταίρας οἰκίαν καὶ τῶν σὺν αὐτῷ μειρακίων τινὸς ἐρυθριάσαντος, « Οὐ τὸ εἰσελθεῖν, » ἔφη, « χαλεπόν, ἀλλὰ τὸ μὴ δύνασθαι ἐξελθεῖν. » Αἴνιγμά τινος αὐτῷ προτείναντος καὶ εἰπόντος, « Λῦσον, » « Τί, ὦ μάταιε, » ἔφη, « λῦσαι θέλεις ὃ καὶ δεδεμένον ἡμῖν πράγματα παρέχει; » Ἄμεινον ἔφη ἐπαιτεῖν ἢ ἀπαίδευτον εἶναι· οἱ μὲν γὰρ χρημάτων, οἱ δ' ἀνθρωπισμοῦ δέονται. Λοιδορούμενός ποτε ἀνεχώρει· τοῦ δ' ἐπιδιώκοντος εἰπόντος, « Τί φεύγεις; », « Ὅτι, » φησί, « τοῦ μὲν κακῶς λέγειν σὺ τὴν ἐξουσίαν ἔχεις, τοῦ δὲ μὴ ἀκούειν ἐγώ. » Εἰπόντος τινὸς ὡς ἀεὶ τοὺς φιλοσόφους βλέποι παρὰ ταῖς τῶν πλουσίων θύραις, « Καὶ γὰρ οἱ ἰατροί, » φησί, « παρὰ ταῖς τῶν νοσούντων· ἀλλ' οὐ παρὰ τοῦτό τις ἂν ἕλοιτο νοσεῖν ἢ ἰατρεύειν. »

Essendogli stato chiesto da Dioniso perché i filosofi si presentano davanti alle dimore dei benestanti mentre questi ultimi non si recano a quelle degli intellettuali, rispondeva: "Perché gli uni sono consapevoli delle proprie necessità, gli altri no". Quando interrogato sulla distinzione tra individui istruiti e quelli ignoranti, replicava: "La stessa differenza che esiste tra cavalli addomesticati e selvaggi". Una volta entrò nella dimora di una cortigiana e, notando la vergogna su un giovane presente con lui, dichiarava: "Non è l'entrare che è ignobile, bensì non riuscire a lasciare". A chi gli presentava un indovinello proponendogli di risolverlo, replicava: "Perché, o sciocco, desideri sciogliere ciò che anche quando vincolato ci infastidisce?". Era solito sostenere che è preferibile essere mendicanti piuttosto che ignoranti; i primi mancano di moneta, i secondi di gentilezza. Una volta subì un'offesa e se ne andava; l'inseguente lo richiamava: "Perché - replicò - tu hai il privilegio di ingiuriarmi, io ho quello di non ascoltare". Notando che qualcuno lo osservava sempre nei palazzi dei ricchi, affermava: "Anche i medici si recano dai malati, ma questo non rende preferibile essere ammalato piuttosto che un medico".